Stephen Wiltshire a étudié les beaux-arts à la City & Guilds of London Art School, suivi d’un cours de troisième cycle d’un an. Il a reçu le MBE pour services rendus au monde de l’art en 2006.
Stephen a produit plusieurs livres, dont Drawing (1987), Cities (1989), Floating Cities (1991) (qui a atteint le sommet du best-seller non-fiction du Times liste) et Stephen American Dream Wiltshire (1993), qui raconte, en images, ses visites à New York, Chicago, San Francisco, Los Angeles et Washington.
Le voyage s’est terminé à New York, où il était fasciné par les gratte-ciel, les taxis jaunes, l’agitation générale de la vie new-yorkaise et bien sûr les jolies